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En tierra natal no tuvo apenas oportunidades y, con 20 años se marchó al C.D. Manchego que, por aquel entonces, tenía un acuerdo de filialidad con el Albacete Balompié.
Con los ciudadrealeños consiguió, en la temporada 1995-96 el ascenso a 2ªB. A mitad de la temporada siguiente, el entonces técnico del Alba Mariano García Remón le dio la oportunidad de debutar en Segunda División con el Albacete Balompié donde destacó en el centro del campo. Sus buenas actuaciones le brindaron, al finalizar la campaña, la oportunidad de fichar por uno de los clubes italianos más potentes: el AS Roma.
Tan solo estuvo un año allí, pero el hecho de compartir vestuarios con prestigiosos jugadores como Francesco Totti hizo que cogiera experiencia como jugador. Así, a su vuelta, estuvo un año jugando en el Espanyol. La temporada fue buena, ya que llegó a ser convocado para jugar con la Selección Española. Ese mismo año ficharía por el Real Madrid equipo con el consiguió tres títulos de liga, dos Supercopas de España, dos Copas de Europa, una Supercopa de Europa y una copa Intercontinental a lo largo de las ocho temporadas en las que estuvo en el equipo blanco.
En el verano de 2007 Helguera fue contratado por tres años por el Valencia, jugando 37 partidos en su primera temporada y conquistando además una Copa del Rey. Tras la llegada al año siguiente de Unai Emery al banquillo ché, el cántabro apenas tuvo protagonismos (jugando un solo partido) y, tras distintos desencuentros con el entrenador abandonó el club a mitad de temporada.
Helguera fue 47 veces internacional absoluto disputando el Mundial 2002 de Corea/Japón y las Eurocopas de los años 2000 y 2004.
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